27 ноября 1938 года Щекино получил статус города. Поселение на месте современного города Щекино было образовано задолго до этого. Первая угольная шахта была заложена в 1870 году на территории Щекинского района. Всего же было 4 шахты, которые уже в 1870 году давали до двух миллионов пудов угля.

Последующие годы становления советской власти, эпоха индустриализации, перестройка. Все эти исторические события влияли на жизни щекинцев преображая ее то в лучшую то в худшую стороны.

Город отпраздновал свое 75-летие салютом и фейерверком на центральной площади имени Ленина.

Примечательно что в этот столь важный для жителей города Щекино день, была ограничена продажа спиртных напитков в радиусе одного километра от площади.